Κατά τη Μεσαιωνική εποχή η πειρατεία ήταν μια μεγάλη απειλή για τους κατοίκους της Σαντορίνης. Οι πειρατές επιτέθηκαν συχνά στα ελληνικά νησιά όταν λεηλατούσαν τις καλλιέργειες, σκλαβώνουν τους άντρες και πούλησαν τις γυναίκες σε χαρέμ. Οι ντόπιοι αποφάσισαν να αμυνθούν χτίζοντας τα σπίτια τους κοντά σε λόφους που χωρίζονται από στενά δρομάκια και ψηλά τείχη. Με την πάροδο του χρόνου υπήρχαν επίσης πύργοι προστασίας που χτίστηκαν ανάμεσα σε αυτούς τους τοίχους, από τους οποίους οι άνθρωποι μπόρεσαν να παρακολουθήσουν το βλέμμα και να προετοιμαστούν για μια ενδεχόμενη επίθεση.

Εάν ερχόταν κίνδυνος, συντηρούσαν τις καλλιέργειές τους σε μεγάλα υπόγεια λάκκους, κλειδώθηκαν τα σπίτια τους και κρύβονταν στο κάστρο ή σε κάποιο ασφαλέστερο μέρος στην ενδοχώρα. Το κάστρο του Αγίου Νικολάου χρονολογείται από τον 15ο αιώνα. Ήταν μια από τις πιο σημαντικές κατοικίες του νησιού, καθώς ήταν το σπίτι της βυζαντινής αριστοκρατίας, καθώς και υψηλού μορφωμένου πληθυσμού και επίσης τόπος αποθήκευσης καλλιεργειών. Αργότερα η οχύρωση του κάστρου ενισχύθηκε στην παραλία Αμμούδι.

Δυστυχώς, ο μεγάλος σεισμός το 1956 κατέστρεψε το μεγαλύτερο μέρος του, έτσι μόνο ένα κλάσμα του παρέμεινε διατηρημένο μέχρι σήμερα. Τα ερείπια του κάστρου μπορούν να θαυμάσουν στη βορειοδυτική άκρη της Οίας και επειδή η πιο καταπληκτική θέα στο ηλιοβασίλεμα είναι από τα τείχη της, καταλαμβάνεται ιδιαίτερα από τους επισκέπτες καθημερινά. Πηγή: www.kalimera-greece.eu